Первый проект создания улицы, которая должна была соединить два богатых района города – Саламанку и Аргуэльос, относится к 1862 году. Проект не был осуществлен, хотя и вдохновил композитора Фредерико Чуэку на создание сарасуэллы (оперетты) «Гран-Виа». «Комическо-лирическо-фантастическое уличное обозрение в одном акте и пяти картинах» имело колоссальный успех, что же касается самой улицы, ее создание не продвигалось столь успешно. Окончательный проект был одобрен только спустя сорок лет, да и то встречен в штыки хозяевами и жителями старых домов, подлежащих сносу, и торговцев, не без оснований опасавшихся, что им не удастся выстоять в борьбе с конкурентами, которые неминуемо должны были нахлынуть на новый богатый проспект. Аукцион на право строительства улицы выиграл за двадцать девять миллионов песет французский банкир Мартин Альберт Сильвер. В 1923 году он за не меньшие деньги уступил это право баскскому промышленнику Орасио Эчевериэтте Марури.

В 1910 году король Альфонсо XIII вывернул первый камень из стены бывшего дома священника рядом с церковью Сан-Хосе и тем самым положил символическое начало строительству. Для монарха изготовили серебряную кирку – не мог же он обойтись вульгарным рабочим инструментом! Для создания улицы шириной в 35 метров и длиной в 1315 метров было снесено более трехсот старых домов, без следа исчезли четырнадцать улиц, а пятьдесят четыре улицы были урезаны. С расходами не считались: для того, чтобы продолжить Гран-Виа, пришлось, например, срезать на три-четыре метра уровень улицы Принсеса. Поэтому ряд домов подрос на ней … на этаж вниз. Строители были вынуждены переоборудовать подвалы в первые этажи. Входные двери превратились в балконы. Чтобы расширить проезжую часть, даже старые деревья пересадили поближе к домам…

Гран-Виа четко разделяется на три отрезка. Первый – до площади Ред-де-Сан-Луис – отличается традиционной архитектурой, многие дома построены здесь в стиле неовозрождения, с колоннами, просторными балконами, большими карнизами. Второй отрезок – до площади Кальяо – смешение французского стиля с американским модернизмом. А в третьем – от Кальяо до площади Испании – полностью возобладал заокеанский рационализм.

Многие дома на Гран-Виа имеют общеиспанскую или даже мировую известность. «Чайный салон» на углу с улицей Виктора Гюго положил начало световой рекламе в Мадриде, сияющей нынче тысячами огней – в 1917 году владелец его установил над входом четырнадцать арок из электрических лампочек, придумав этот новаторский трюк совершенно самостоятельно.

Наиболее представительным зданием на Гран-Виа долгое время была «Телефоника», здание Управления национальной телефонной компании. До 50-х годов «Телефоника» была самым высоким зданием Мадрида – 81 метр. «В этом доме 680 окон и 503 двери!», - как о чем-то невероятном говорили тогда мадридцы, хотя в других странах мира были построены уже сотни более высоких зданий.

Интерьер бара «Чикоте», созданный архитектором Луисом Гутьерресом в 1931 году, практически не изменен – его пощадила война, а новые владельцы, к счастью, посчитались с тем, что именно этот интерьер описал в своих произведениях Эрнест Хемингуэй. Напротив «Чикоте» находился бар «Абра», соперничавший со своим более популярным конкурентом и подражавший ему. Дополняло триаду кафе «Гран-Пенья». «Пенья» в Испании - это кружок, объединяющий людей с одинаковым увлечением. Есть пеньи любителей кошек и собак, исполнителей андалузской песни и собирателей старинных кукол, пеньи болельщиков футбольной команды «Реал» и даже поклонников одного какого-нибудь игрока… Начало заведению «Гран-Пенья» положила пенья любителей кофе. В то время здание это вместе с земельным участком стоило две с четвертью тысячи песет… Сейчас за эти деньги не купишь в этом доме и крохотной комнаты.

Однажды посреди Гран-Виа даже состоялась коррида. Правда, она была вынужденной. Случилось это в 1928 году. От стада, которое гнали на бойню, отбился бык. Он пронесся по нескольким улицам, наводя ужас на прохожих, и выскочил на Гран-Виа. В это время по ней совершенно случайно проходил довольно известный тореро Диего Маскиаран по прозвищу Фортуна. Он не растерялся, мгновенно сбросил пальто и, действуя им, как мулетой, привлек к себе внимание быка, а прижавшейся к стене толпе крикнул, чтобы ему принесли шпагу из дома на соседней улице Вальверде. Необычный бой с быком тореро выиграл, вонзив в противника шпагу по всем правилам матадорского искусства. Бык же погиб достойно – во всяком случае, в бою, а не на бойне. А Маскиарана за эту победу наградили орденом.